Olefin

Ein Olefin ist eine Kohlenwasserstoffbindung. Ein Olefin besitzt eine oder mehrere Doppelbindungen zwischen zwei Kohlenstoffatomen, die sich an beliebigen Positionen befinden können. Die Olefine werden in der petrochemischen Industrie als ein Oberbegriff für alle acyclischen und cyclischen Kohlenwasserstoffe mit einer oder mehreren Doppelbindungen. Zu der Gruppe der Olefine gehören alle Alkene, Cycloalkene und Polyene.

Alkene gehören zu der Gruppe der aliphatischen Kohlenwasserstoffe. Alkene sind ungesättigte Verbindungen. Sie sind ein kleiner Bestandteil des Erdöls und werden in der Natur als Pheromon oder als Phytohormon verwendet. Alkene besitzen die Summenformel C_nH_2n. Der Begriff Olefin leitet sich aus dem französischen Ausdruck „gaz oléfiant“ ab, was ölbildendes Gas bedeutet. Dieser Ausdruck war ursprünglich dem Ethen zugedacht, da es mit Halogenen eine ölige, wasserunlösliche Flüssigkeit bildet. Alkene mit mehr als nur eine Kohlenstoff-Doppelbindung werden als Polyene bezeichnet.

Alkene werden aufgrund ihrer reaktiven Doppelbindung als Treibstoff und zur Herstellung von anderen Grundstoffen der chemischen Industrie genutzt wie beispielsweise zur Herstellung von Alkoholen, Ketonen, Glykolen, Halogenkohlenwasserstoffen, Waschmittelkomponenten und Kunststoffen.

Alkene mit zwei bis vier Kohlenstoffatomen sind gasförmig, mit fünf bis fünfzehn flüssig und mit über fünfzehn fest. Sie sind im Wasser unlöslich und verbrennen mit einer rußenden Flamme. Aufgrund der schwachen Doppelbindung sind Alkene reaktionsfreudig.

Alkene können unter Verwendung von unterschiedlichen Verfahren hergestellt werden. Eine Möglichkeit ist das Cracking von Alkanen und die pyrolytische Dehydrierung. Hierbei werden Alkane im Temperaturbereich zwischen 450 °C und 500 °C und mittels Mischoxid-Katalysatoren in Alkene und Wasserstoff gespalten. Dieses Verfahren ist jedoch nur bei kurzkettigen Alkanen sinnvoll, da bei langkettigen mehrere unterschiedliche Isomere entstehen können. Eine weitere Methodik ist die partielle Hydrierung von Alkinen. Hierfür verwendet man Lindlar-Katalysatoren, mit denen die Alkine hydriert werden.

zum Nachweis der Alkene, werden sie in braunes Bromwasser eingeleitet. Hier reagieren sie nach dem Reaktionsmechanismus der elektrophilen Addition. Als Reaktionsprodukt bildet sich dann das entsprechende Halogenalkan wie beispielsweise 1,2-Dibromethan. Bemerkbar macht sich diese Reaktion durch die Entfärbung des Bromwassers. Dieser Nachweis wird auch als Bayer-Probe bezeichnet.

Synonym(e):

Alkene

Englische Übersetzung(en):

olefin