Essigsäure-Synthese

Essigsäure (CH₃COOH) ist eines der frühesten chemischen Produkte der Geschichte.

Essigsäure findet Verwendung in Nahrungsmitteln und Genussmitteln. Synthetische Essigsäure ist eines der wichtigsten organischen Zwischenprodukte der chemischen Industrie. Ein bedeutendes Produkt aus synthetisch hergestellter Essigsäure ist Vinylacetat. Dieses wird überwiegend zu Polyvinylacetat weiterverarbeitet und für Lacke und Klebstoffe verwendet. Außerdem ist Celluloseacetat ein wichtiges Folgeprodukt von Essigsäure. Celluloseacetat wird z. B. zur Herstellung von Textilfasern, Werkzeuggriffen, Stiften und Zigarettenfiltern verwendet.

Fermentation

Essigsäure wird für die Verwendung in Nahrungsmitteln und Genussmitteln fermentativ hergestellt. Hierbei werden natürliche Grundprodukte auf Basis von Ethanol für die Herstellung von verdünnten Essigsäurelösungen verwendet. Als Ausgangsstoff dient zunächst Zucker (C₆H₁₂O₆), der fermentativ mit Hefen oder auch bestimmten Bakterienarten zu Ethanol (C₂H₅OH) umgesetzt wird.

C₆H₁₂O₆ → 2 C₂H₅OH + 2 CO₂

Das Fermentationsprodukt enthält Ethanol mit einer Konzentration <15 Prozent, da Bakterien und Hefen bei höheren Ethanolkonzentrationen absterben. Anschließend wird der gebildete Ethanol unter Verwendung essigsäurebildender Bakterien aus der Familie der Acetobacteraceae zu Essigsäure oxidiert.

C₂H₅OH + O₂ → CH₃COOH +H₂O

Synthetische Essigsäure

Der mengenmäßig wesentlich bedeutsamere Anteil an Essigsäure wird synthetisch hergestellt.

In der Vergangenheit wurde synthetische Essigsäure überwiegend durch die Oxidation von Acetaldehyd (C₂H₄O) hergestellt. Acetaldehyd wiederum ist ein erdölstämmiges Produkt, das durch die Oxidation von Ethylen hergestellt wird. Als Katalysator wird Kupferacetat oder Manganacetat verwendet.

2C₂H₄O + O₂ → CH₃COOH

Ein weiteres Verfahren zur Synthese von Essigsäure ist die direkte Oxidation von erdölstämmigen Kohlenwasserstoffen. Bei dem Verfahren werden längerkettige Kohlenwasserstoffe unter Beteiligung von Katalysatoren oxidativ abgebaut. Neben Essigsäure entstehen als Nebenprodukte u. a. Aldehyde, Ketone, Esther und organische Säuren. Die in dem Rohprodukt enthaltene Essigsäure wird durch aufwändige Destillationsschritte von dem Rohprodukt abgetrennt.

Die derzeit bedeutendsten Verfahren zur Essigsäureherstellung gehen von dem Rohstoff Methanol (CH₃OH) aus. Methanol wird dabei katalytisch mit Kohlenstoffmonoxid (CO) zu Methanol umgesetzt.

CH₃OH + CO → CH₃COOH

Diese Reaktion wird auch als Carbonylierung von Methanol bezeichnet. Der Vorteil dieses Syntheseweges liegt in der Verwendung von Synthesegas als Rohstoff. Synthesegas kann flexibel aus unterschiedlichen Rohstoffen wie Erdgas, Erdöl, Kohle und Biomasse hergestellt werden.

Das sogenannte Monsanto-Verfahren verwendet einen Rhodium-basierten Katalysator mit einer jodhaltigen Komponente als Promotor für die Umsetzung von Methanol mit Kohlenstoffmonoxid zu Essigsäure. Das Monsanto-Verfahren wurde in den 80er Jahren von Celanese weiterentwickelt. Die Effizienz des Verfahrens konnte durch Modifikation des Rhodium-Katalysatorsystems weiter gesteigert werden, so dass höhere Reaktionsraten und ein geringerer Reaktionswasseranteil im Verfahren möglich wurden. Hierdurch wurde die Produktaufbereitung vereinfacht. Das Verfahren zeichnet sich durch milde Reaktionsbedingungen und hohe Ausbeuten an Essigsäure aus. Das ursprüngliche Monsanto-Verfahren wurde von BP zum Cativa-Verfahren weiterentwickelt. Der Katalysator basiert hier nicht auf Rhodium, sondern auf Iridium. Iridium ist im Vergleich zu Rhodium günstiger. Das Cativa-Verfahren zeichnet sich ebenfalls durch einen geringen Reaktionswasseranteil aus.

Synonym(e):

Ethansäure

Englische Übersetzung(en):

acetic acid, ethanoic acid