Butanol

Butanol gehört zur Stoffklasse der Alkohole und besitzt vier Kohlenstoffatome. Die allgemeine Summenformel lautet C₄H₉OH. Butanol ist auch unter der Bezeichnung Butylalkohol bekannt. Butanol kommt in vier isomeren Strukturen vor:

1-Butanol

1-Butanol oder auch n-Butanol besitzt eine lineare Kohlenstoffkette mit endständiger Hydroxygruppe. 1-Butanol ist bei Raumtemperatur eine farblose, brennbare Flüssigkeit. In der Natur entsteht 1-Butanol durch die biologische Zersetzung von Kohlenhydraten. Industriell wird 1-Butanol durch Hydroformylierung von Propen und anschließender Hydrierung hergestellt:

H₃C–CH=CH₂ + CO + H₂ → H₃C–CH₂–CH₂–COH

H₃C–CH₂–CH₂–COH + H₂ → H₃C–CH₂–CH₂–CH₂OH

1-Butanol wird vornehmlich als Lösemittel eingesetzt.

2-Butanol

2-Butanol oder auch sec-Butanol ist ein gesättigter, sekundärer Alkohol. Die Hydroxygruppe befindet sich am zweiten Kohlenstoffatom der linearen Kohlenstoffkette. 2-Butanol ist bei Raumtemperatur eine farblose, brennbare Flüssigkeit mit süßlichem Geruch. 2-Butanol besitzt eine höhere Wasserlöslichkeit im Vergleich zu 1-Butanol. Industriell wird 2-Butanol durch die Hydratisierung von Butenen hergestellt:

H₃C–HC=CH–CH₃ + H₂O → H₃C–H₂C–C(OH)H–CH₃

2-Butanol wird zur Herstellung des Lösemittels Butanon verwendet. Zudem wird 2-Butanol für die Synthese von Estern eingesetzt.

Isobutanol

Isobutanol oder auch i-Butanol ist bei Raumtemperatur eine farblose, brennbare Flüssigkeit mit süßlichem Geruch. Isobutanol wird industriell ähnlich wie 1-Butanol durch Hydroformylierung von Propen mit anschließender Hydrierung hergestellt. Anwendung findet Isobutanol als Lösemittel, zur Herstellung von Weichmachern sowie zur Synthese von Estern.

tert-Butanol

tert-Butanol ist ein tertiärer Alkohol. tert-Butanol ist bei Raumtemperatur ein farbloser Feststoff. Der Schmelzpunkt von tert-Butanol liegt bei 26 °C. Die Herstellung von tert-Butanol erfolgt über die Hydratisierung von Isobuten in Gegenwart von Schwefelsäure als Katalysator:

(H₃C)₂C=CH₂ + H₂O → (H₃C)₃C–OH

tert-Butanol wird zur Synthese von tert-Butylestern und tert-Butylphenolen verwendet, die als Antioxidantien eingesetzt werden.

Energie- und Rohstoffwende

Butanol kann auch auf biochemischem Wege durch Fermentation von cellulosereichen Rohstoffen oder auf thermokatalytischem Wege durch Umsetzung von biomassebasierten Synthesegasen hergestellt werden. Beide Wege befinden sich momentan zwar noch in einer frühen Entwicklungsphase, ermöglichen aber den Zugang zu einer nachhaltigen Produktion von sogenanntem Biobutanol auf Basis nachwachsender Rohstoffe. Butanol besitzt eine höhere Energiedichte als Ethanol und kann pur oder gemischt mit anderen Alkoholen als Biokraftstoff genutzt werden. Bei einer stofflichen Nutzung von regenerativ erzeugtem Wasserstoff besitzt Butanol als Produkt im Vergleich zu anderen Plattformchemikalien der chemischen Industrie das mit Abstand höchste Erlöspotenzial.

Synonym(e):

Butylalkohol

Englische Übersetzung(en):

butanol, butyl alcohol