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Butadiensynthese

Butadien ist ein hochentzündliches, farbloses und giftiges Gas mit mildem, aromatischem Geruch. Butadien ist ein ungesättigter Kohlenwasserstoff mit zwei konjugierten Doppelbindungen, vom dem zwei Isomere existieren. 1,3-Butadien ist dabei von größerer technischer Bedeutung als 1,2-Butadien.

Butadiensynthese
Abb. 1: Strukturformel von 1,3-Butadien (links) und 1,2-Butadien (rechts)

Verwendung

1,3-Butadien ist eine der weltweit wichtigsten Plattformchemikalien für die Herstellung von Polymeren. Nahezu die gesamte Produktionsmenge dient in der chemischen Industrie als Ausgangsstoff für Polymere, insbesondere Synthesekautschuk. Der aus Butadien hergestellte Synthesekautschuk wird beispielsweise zur Herstellung von Reifen und Dichtungen verwendet.

Gewinnung

Butadien ist ein klassisches Produkt der Petrochemie und fällt großindustriell als Nebenprodukt bei der Herstellung von Ethylen und Propylen durch thermische Zersetzung (Cracken) von Rohbenzin (Naphtha) an. Dort fällt Butadien im sogenannten C4-Schnitt an und wird mittels extraktiver Destillationsverfahren abgetrennt.

In den letzten Jahren hat die Gewinnung von Ethylen und Propylen aus Schiefergas immer stärker zugenommen. Da das leichte Schiefergas kaum höhere Kohlenwasserstoffe beinhaltet, ist die Fördermenge an Butadien gesunken und hat zu einem deutlichen Preisanstieg geführt. Alternative Verfahren zur Gewinnung von Butadien sind dadurch wieder verstärkt in den Fokus von Forschung und Entwicklung gerückt.

Butadiensynthese

Butadien kann über eine katalysierte Reaktion aus Ethanol synthetisiert werden. Im sogenannten Lebedew-Prozess erfolgt die Umsetzung zu Butadien direkt in einem Schritt

2 CH3CH2OH " CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2O + H2

Beim sogenannten Ostromyslensky-Prozess erfolgt die Umsetzung zu Butadien in zwei getrennten Schritten. Ethanol wird dabei zunächst zu Acetaldehyd dehydriert. In einem zweiten Schritt reagiert Acetaldehyd dann mit weiterem Ethanol zu Butadien

CH3CH2OH " CH3CHO + H2

CH3CHO + CH3CH2OH " CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2O

Als Katalysatoren werden verschiedene Metalloxide und Metalloxidgemische eingesetzt, die sowohl saure Eigenschaften als auch basische Eigenschaften aufweisen.

Englische Übersetzung(en):

butadiene synthesis

Ontologie