Salicylsäure

Salicylsäure (o-Hydroxybenzoesäure) ist eine aromatische Hydroxycarbonsäure mit der Summenformel C₇H₆O₃. Salicylsäure liegt bei Raumtemperatur in Form farbloser und geruchsloser Kristalle vor. Der Schmelzpunkt von Salicylsäure liegt bei 158 °C.

Salicylsäure kommt in Form ihres Methylesters in ätherischen Ölen und in verschiedenen Pflanzen vor.

Verwendung von Salicylsäure

Salicylsäure ist Ausgangsstoff für die Synthese vieler weiterer Produkte der chemischen Industrie und pharmazeutischen Industrie. Salicylsäure wird beispielsweise für die Herstellung von Farbstoffen und von Aromastoffen eingesetzt.

In der pharmazeutischen Chemie dient Salicylsäure zur Synthese von Acetylsalicylsäure (ASS). Acetylsalicylsäure ist besser bekannt unter dem Markennamen Aspirin^® und wirkt schmerzstillend und entzündungshemmend.

In geringen Mengen wird Salicylsäure zudem im Kosmetikbereich eingesetzt.

Salicylsäure-Synthese

Die Synthese von Salicylsäure gehört zu den wenigen großtechnischen Verfahren, die Kohlenstoffdioxid (CO₂) als Reaktand verwenden und somit große Mengen an CO₂ chemisch binden.

Bei hohen Temperaturen und hohen Drücken verläuft die Synthese von Salicylsäure über die Carboxylierung von Phenol. Die Reaktion wird auch Kolbe-Schmitt-Reaktion genannt. Natriumhydroxid (NaOH) fungiert als Katalysator.

In einem ersten Schritt bildet sich Natriumphenolat. Das Natriumion koordiniert anschließend das CO₂-Molekül, so dass die Carboxylierung selektiv nur in ortho-Stellung verläuft. Durch anschließende Säurebehandlung wird Salicylsäure erhalten.

Synonym(e):

2-Hydroxybenzencarbonsäure, o-Hydroxybenzoesäure

Englische Übersetzung(en):

salicylic acid, 2-hydroxybenzoic acid